2回戦

佐野日大が劇的勝利！ 後半終了間際のFW中埜の決勝ゴールで奈良育英を下す【2回戦】

第101回全国高校サッカー選手権大会の2回戦、佐野日大(栃木)対奈良育英(奈良)が12月31日に味の素フィールド西が丘で行なわれた。お互いにチャンスを生かせず、スコアレスのままPK戦に突入するかと思われたが、後半アディショナルタイムに佐野日大が決勝ゴールを奪い、劇的な勝利を飾った。
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サッカーマガジン編集部 @ soccermagazine
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夏の王者の攻撃力が後半に爆発！　前橋育英が６ゴールを浴びせて四学香川西に快勝【２回戦】

第101回全国高校サッカー選手権の２回戦が31日、各地で行われた。ＮＡＣＫ５スタジア大宮では前橋育英（群馬）と四学香川西（香川）が対戦。序盤からペースを握ったインターハイ王者の前橋育英が前半、後半にゴールを重ねて四学香川西を６－１で撃破。３回戦に駒を進めた。
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後半に試合を動かした昌平。先制、勝ち越し、ダメ押しで近江を破り、ネクストステージへ【２回戦】

第101回全国高校サッカー選手権の２回戦が31日、各地で行われた。ＮＡＣＫ５スタジア大宮では昌平（埼玉）と近江（滋賀）が対戦。後半に３ゴールを決めた昌平が勝利をつかみ取り、ネクストステージへ進んだ。
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神村学園が点の取り合いを制す！ 試合終了間際の決勝点で山梨学院を下す【2回戦】

第101回全国高校サッカー選手権大会の2回戦、山梨学院(山梨)対神村学園(鹿児島)が12月31日に等々力陸上競技場で行なわれた。立ち上がりからスコアが動き、点の取り合いとなった一戦は、試合終了間際に勝ち越し点を奪った神村学園が競り勝ち、3回戦に駒を進めている。
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要所で2ゴールを奪った鹿島学園が、高松商に完勝！【2回戦】

12月31日、埼玉・NACK5スタジアム大宮で全国高校サッカー選手権2021の2回戦、鹿島学園(茨城)対高松商(香川)が行なわれた。前半は高松商にペースを握られた鹿島学園だが、前半終了間際と後半開始早々に挙げた2ゴールで、2-0の快勝。前橋育英が待つ3回戦へコマを進めた。
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少ないチャンスをものにした宮崎日大が富山第一を破り、選手権初勝利！【2回戦】

12月31日、千葉・フクダ電子アリーナで全国高校サッカー選手権2021の2回戦、富山第一(富山)対宮崎日大(宮崎)が行なわれた。富山第一が後半に何度も決定機を迎えが、相手GK羽間友基の好セーブなどでゴールが遠い。逆に、宮崎日大が73分にセットプレーから外山将大の値千金のゴールで1-0とし、記念すべき選手権初勝利を勝ち取った。
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矢板中央GK藤井陽登がPK戦で圧巻の3本連続ストップ！ インターハイ準Vの米子北に競り勝つ【2回戦】

12月31日、千葉・柏の葉公園総合競技場で全国高校サッカー選手権2021の2回戦、米子北（鳥取）対矢板中央（栃木）が行なわれた。PK戦でGK藤井陽登が3本連続ストップの活躍を見せた矢板中央が勝ち上がっている。
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前橋育英が三重をまったく寄せ付けず。大量６ゴールで3回戦へ！【2回戦】

12月31日、埼玉・NACK5スタジアム大宮で全国高校サッカー選手権2021の2回戦、三重(三重)対前橋育英(群馬)が行なわれた。中と外をうまく使い分ける多彩な攻撃を見せた前橋育英が、小池直矢の２ゴールなど大量6得点で三重に快勝。1回戦に続く得点力を見せ、3回戦進出を決めた。
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島野＆佐藤遼コンビで2ゴール！　終盤に動いたゲームは仙台育英が滝川第二の反撃を1点に抑えて突破【2回戦】

12月31日、横浜・ニッパツ三ツ沢球技場で全国高校サッカー選手権2021の2回戦、仙台育英（宮城）対滝川第二（兵庫）が行なわれた。0-0のままもつれ込んだ試合は、終盤に動き、仙台育英が佐藤遼の2ゴールで一気に勝負を仕掛けた。滝川第二の80＋2分に決めた追撃弾も実らなかった。
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林＆中山2戦連発で高川学園が鮮やか逆転！ 岡山学芸館は開始早々の先制PKも実らず【2回戦】

12月31日、横浜・ニッパツ三ツ沢球技場で全国高校サッカー選手権2021の2回戦、岡山学芸館（岡山）対高川学園（山口）が行なわれた。岡山学芸館が先制したものの、後半に高川学園が逆転に成功。林晴己と中山桂吾が2試合連続ゴールを決めた。
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関東第一が2回戦の壁を破る！ 尚志をPK戦で下して初の3回戦進出【2回戦】

12月31日、千葉・柏の葉公園総合競技場で全国高校サッカー選手権2021の2回戦、尚志（福島）対関東第一（東京B）が行なわれた。両チーム得点なくPK戦に突入し、これを制した関東第一が初の3回戦進出を決めた。
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近大和歌山の堅い守備を破り、静岡学園が3回戦へ進出！【2回戦】

12月31日、千葉・フクダ電子アリーナで全国高校サッカー選手権2021の2回戦、近大和歌山(和歌山)対静岡学園(静岡)が行なわれた。静岡学園はサイドの両翼を中心に攻め続けるも、近大和歌山のブロックをなかなか攻略できず。圧倒しながらも、66分に小泉龍之介が決めた1ゴールのみ。それでも1-0で勝ち切る強さを見せた。
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