2019年12月30日～2020年1月13日
★1回戦
12月30日〈開幕戦・14時5分キックオフ〉
【駒沢陸上競技場】
・〇 國學院久我山 8-0 前原 ✖
得点：（國）山下貴之3、山本航生3、戸坂隼人、河原大輔
12月31日
【NACK5スタジアム大宮】
・✖愛工大名電 0-1 筑陽学園〇
得点：（筑）岩崎巧
・〇専大北上 3-1 龍谷✖
得点：（専）菊地竜空､阿部耀仁２ （龍）石橋啓士
【浦和駒場スタジアム】
・▲前橋育英 0-0（4PK5） 神村学園△
・△富山一 2-2（4PK3） 立正大淞南▲
得点：（富）OG､碓井聖仁 （立）OG､伴木翔
【ニッパツ三ツ沢球技場】
・〇明秀日立 1-0 高知✖
得点：（明）長谷川皓哉
・✖秋田商 2-3 神戸弘陵学園〇
得点：（秋）笹原歩起､原田遥翔 （神）徳弘匠､沖吉大夢､田中祉同
【等々力陸上競技場】
・△仙台育英 1-1（3PK0） 五條▲
得点：（仙）佐藤遼 （五）菅田剛平
・✖北海 0-1 高川学園〇
得点：（高）内田裕也
【味の素フィールド西が丘】
・✖東久留米総合 2-4 草津東〇
得点：（東）松山翔哉､柳田晃陽
（草）渡邉颯太２､ＯＧ､小酒井新大
【駒沢陸上競技場】
・〇静岡学園 6-0 岡山学芸館✖
得点：（静）井堀二昭３､小山尚紀､岩本悠輝､草柳祐介
・〇丸岡 3-2 長崎総科大附✖
得点：（丸）河上英瑞２､田海寧生 （長）千葉翼､別府史雅
【ゼットエーオリプリスタジアム】
・△矢板中央 2-2（6PK5） 大分▲
得点：（矢）多田圭佑､佐合修士 （大）森山悠太､大神颯汰
・✖帝京大可児 0-1 大手前高松〇
得点：（大）谷本将虎
【フクダ電子アリーナ】
・✖日大明誠 1-3 四日市中央工〇
得点：（日）齋藤康友 （四）田口裕也､森夢真2
・〇松本国際 1-0 和歌山工✖
得点：（松）小林丈太郎
★2回戦
2020年1月2日
【NACK5スタジアム大宮】
・〇青森山田 6-0 米子北✖
得点：（青）松本玖生､武田英寿2､神田悠成､田中翔太､後藤健太
・▲専大北上 0-0（5PK6） 國學院久我山△
【浦和駒場スタジアム】
・〇昌平 2-0 興國✖
得点：（昌）須藤直輝､鎌田大夢
・〇富山一 1-0 神村学園✖
得点：（富）丸山以祐
【ニッパツ三ツ沢球技場】
・〇神戸弘陵 3-2 明秀日立✖
得点：（神）沖吉大夢2､松野隼輝 （明）根本琳生2
・〇帝京長岡 3-0 熊本国府✖
得点：（帝）田中克幸､谷内田哲平､晴山岬
【等々力陸上競技場】
・〇日大藤沢 3-1 広島皆実✖
得点：（日）成定真生也､吉本武､平田直輝 （広）岡本拓海
・〇仙台育英 1-0 高川学園✖
得点：（仙）吉田健太
【味の素フィールド西が丘】
・✖草津東 1-2 筑陽学園〇
得点：（草）渡邉颯太 （筑）過能工太郎､今田光
・✖山形中央 0-2 今治東〇
得点：（今）高瀬太聖2
【駒沢陸上競技場】
・✖丸岡 0-3 静岡学園〇
得点：(静)小山尚紀2､岩本悠輝
・▲尚志 0-0（3PK4） 徳島市立△
【ゼットエーオリプリスタジアム】
・△鵬学園 1-1（4PK3） 京都橘▲
得点：（鵬）坂本健太 （京）松本永遠
・〇矢板中央 2-1 大手前高松✖
得点：（矢）靏見拳士朗､左合修土 （大）片上椋太
【フクダ電子アリーナ】
・△日章学園 0-0(7PK6) 市立船橋▲
・✖松本国際 1-2 四日市中央工〇
得点：（松）小林丈太郎 （四）田口裕也､森夢真
★3回戦
2020年1月3日
【浦和駒場スタジアム】
・✖國學院久我山 0-1 昌平〇
得点：（昌）篠田大輝
・〇青森山田 4-1 富山一✖
得点：（青）松木玖生2､田中翔太､神田悠成 （富）矢崎謙介
【等々力陸上競技場】
・〇帝京長岡 5-0 神戸弘陵✖
得点：（帝）矢尾板岳斗､晴山岬3､川上航立
・△仙台育英 0-0（9PK8） 日大藤沢▲
【駒沢陸上競技場】
・〇静岡学園 2-0 今治東✖
得点：（静）浅倉廉､小山尚紀
・〇徳島市立 1-0 筑陽学園✖
得点：（徳）三倉頼真
【フクダ電子アリーナ】
・△四日市中央工 3-3（4PK3） 日章学園▲
得点：（四）森夢真2､宮木優一 （日）鈴木陽介2､木脇蓮苑
・✖鵬学園 0-2 矢板中央〇
得点：（矢）西村碧海､左合修土
★準々決勝
2020年1月5日（12時5分/14時10分）
【等々力陸上競技場】
・〇青森山田 3-2 昌平✖
得点：（青）浦川流輝亜､後藤健太､武田英寿 （昌）須藤直輝､山内太陽
・〇帝京長岡 1-0 仙台育英✖
得点：（帝）谷内田哲平
【駒沢陸上競技場】
・〇矢板中央 2-0 四日市中央工✖
得点：（矢）多田圭佑2
・✖徳島市立 0-4 静岡学園〇
得点：（静）阿部健人､岩本悠輝3
★準決勝
2020年1月11日（12時5分/14時20分）
【埼玉スタジアム2002】
・〇青森山田 2-1 帝京長岡✖
得点：（青）田中翔太､松木玖生 （帝）田中克幸
・〇静岡学園 1-0 矢板中央✖
得点：（静）松村優太
★決勝
2020年1月13日（14時5分）
【埼玉スタジアム2002】
・✖青森山田 2-3 静岡学園〇
得点：（青）藤原優大､武田英寿 （静）中谷颯辰２､加納大